首場比賽，鉆石賽王曼昱再度迎來一場隊內德比。鉆石賽在首輪以1分驚險逆轉朱雨玲后，鉆石賽她在本輪迎來了陳幸同的鉆石賽挑戰。開局，鉆石賽王曼昱有些慢熱，鉆石賽陳幸同以11-7先下一城。鉆石賽隨后兩局比賽，鉆石賽雙方各勝一局，鉆石賽陳幸同以2比1大比分領先，鉆石賽24分鐘常規時間用盡，鉆石賽比賽進入Fast5比拼。鉆石賽逐漸開始發揮的鉆石賽王曼昱迅速得分，分別以5-1、鉆石賽5-0、5-1連下三局，大比分4比2淘汰陳幸同晉級半決賽。
隨后，衛冕冠軍林昀儒與弗朗西斯卡展開較量。由于準備充分，很好地破解了弗朗西斯卡的發球，林昀儒在常規時間內便以3比1領先弗朗西斯卡。進入Fast賽制，弗朗西斯卡有了從逆風局中獲勝的機會，他主動進攻以5-1扳回一城。但林昀儒隨即穩住陣腳，再勝一局，4比2戰勝弗朗西斯卡。
第二場女單1/4決賽來自日本隊內德比。在首輪4比1淘汰石川佳純后，伊藤美誠迎來削球手佐藤瞳。隊友之間相當熟悉，伊藤美誠打得順利，直落四局贏下比賽。
許昕本輪的對手是鄭榮植。雖然首輪比賽，鄭榮植打滿7局淘汰梁靖崑，狀態非常出色，但經驗豐富，綜合實力強勁的許昕很好地把控了全場比賽。從細膩的前三板技術，到相持中的周旋能力，許昕均顯得游刃有余。4-1，許昕淘汰鄭榮植，鎖定四強。
晚間19:00，第二賽段正式打響。全部四場對決中，田志希與陳夢的比拼最為激烈。比賽開局，田志希打得相當積極，注重主動上手，率先給陳夢施加壓力。前兩局，雙方都打平至10-10。田志希把握住關鍵球的機會，以兩個11-10拿下2比0的領先。隨后，實力強勁的陳夢注重控制無謂失誤，連追兩局，將大比分扳平。比賽自第五局起進入Fast賽制。雙方各勝一局，再度打平。決勝局，田志希在2比4落后的情況下練得3分，以1分優勢險勝陳夢晉級半決賽。另一場女單比賽，孫穎莎4比1戰勝隊友丁寧，將與王曼昱爭奪一個決賽席位。
第二賽段男單賽場，林高遠繼續出色狀態，在一場左手選手的較量中4比1淘汰水谷隼。縱觀整場比賽，林高遠的戰術意識更加清晰，單板質量也更高。水谷隼嘗試突破但效果一般，林高遠順利晉級。
張本智和本輪從一場隊內德比中勝出，他在先輸兩局后連扳四局逆轉丹羽孝希，鎖定四強名額。半決賽，張本智和將與許昕上演一場焦點戰。雖然在此前的5次交手中許昕拿下“一邊倒”的5次勝利，但每當兩位選手相遇，比賽都十分好看。本次T2鉆石賽，張本智和能否對許昕形成沖擊也是看點之一。
11月24日，T2鉆石賽新加坡站就將進入決賽日，半決賽對陣如下：
男子單打
許昕 vs 張本智和
林昀儒 vs 林高遠
女子單打
孫穎莎 vs 王曼昱
田志希 vs 伊藤美誠
